जैक ब्लैक अपने शाई नेचर की वजह से इतना डरते थे कि अपनी वाइफ तान्या हेडेन से अपने प्यार को जताने में उन्हें  15 साल लग गए. जैक ने खुद ये रिवील किया कि वे तान्या से 18 साल की एज में स्कूल में मिले थे. वे तभी से उन्हें पसंद भी करने लगे थे पर उनको डेट पर ले जाने के लिए पूछने में उन्हें  कई साल लग गए.
 
आज उन्हें अफसोस होता है कि उस लड़की को प्रपोज करने में उन्होंने 15 साल बर्बाद कर दिए जिसमें वो हर बात थी जो उन्हें पसंद थी. जैक का कहना है कि काश उन्होंने थोड़ा जल्दी हिम्मत की होती तो अपनी पसंदीदा लड़की के साथ कुछ ज्यादा टाइम स्पेंड कर पाते. तान्या काफी कांफीडेंट थी वो एक बैंड का हिस्सा थीं और स्टेज की शानदार परफार्मर थीं जबकि जैक काफी शाई नेचर के थे.

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